朱棣从来没有把道衍当成一个普普通通的侍讲僧人，随便丢在哪个角落里，由着他自生自灭，他对道衍一直礼敬有加，十多年相处下来，两人亦师亦友，感情十分深厚。除了私谊，道衍对朱棣的才干、勇武，也是衷心的佩服。
建文登基以后，对诸王步步紧逼，尤其是燕王，更成了他的眼中钉，必欲置之死地而后快，道衍身在北平，感同身受，对朱棣，他是有一种同仇敌忾的情绪在里面的。
此后，方孝孺成为建文帝第一智囊。方孝孺对佛教的态度同他的老师宋濂截然不同，宋濂对诸子百家学说，都抱着一种宽容的态度，他本人作为明初第一大儒，也有许多佛家好友，而方孝孺对佛教则深恶痛绝，认为佛教没有君臣父子夫妇长幼之分，无父无君、无亲无友，败坏伦常，乃是邪教异端。佛经中一些劝人向善的道理，他也认为儒教中已经全都包含在内，所以慕佛不如慕儒，安家治国平天下，独尊儒术足矣。
在方孝孺的影响下，朱允炆下召抑制佛田、限制佛产，对佛教的控制较朱元璋的时候更加严厉。其实尊佛、灭佛在史上反反复复，随着统治者的态度几起几落，这也不是头一回了。这条政策于国于民的功过得失正确与否这里且不论，但有一点却是不容质疑的，那就是：它把佛教弟子推到了朝廷的对立面上。
佛教弟子虽然不会因此就悍然与统治者针锋相对，但是如果有人挑起这面与朝廷为敌的大旗时，他们倾向于谁，站在谁的一面，那就勿庸质疑了。所以到后来朱棣起兵“靖难”时，河南嵩山少林寺就坚决地站到了燕王朱棣一边，派出八百僧兵协助燕王，八百条疯魔棍在战场上所向披靡，为朱棣立下了汗马功劳。
朱允炆抑佛，道衍身为佛教弟子，对朱允炆又哪能有什么好感。私谊公义，无论从哪一边算他都只会把自己和燕王紧紧地绑在一起，与燕王休戚与共，患难不离。朝廷近来频频举动，道衍冷眼旁观，已经断定燕王不造反的话，根本就没有活路。
他也知道，燕王如果造反，从目前的实力来看，无异于以卵击石，但是不反也是死，反尚有一线生机，那为什么不反？古往今来，多少帝王起兵之初，与当朝相比，实力差距之大都是天壤之别，也未必就没有成功的机会。
何况，道衍已经仔细地盘算过，燕王久在边关带兵打仗，现在北平的高级将领虽然被朝廷撤换了许多，但是中低级军官将领中，大部分仍然是燕王统驭过的部下，且对燕王横扫漠北的勇武推崇备至。燕王若登高一呼，他们之中必然有人响应。
更妙的是，朱允炆做了皇帝之后，第一件事就是把文官的地位拔到了一个本朝前所未有的高度，大有重现宋朝时候以文凌武的架势，现在朝廷已经开始被民间称为“秀才朝廷”了，每日活跃于君前、忙碌于朝堂的，尽是一群读书人，当初随着朱元璋出生入死浴血奋战打天下的武将勋卿们，现在正在渐渐地靠边站，他们对此岂能毫无想法？这种情况下，如果燕王起兵，武将之中，有多少人肯竭死为朝廷做战？有多少人会敷衍搪塞？又有多少人会反水投靠？
朱允炆做了皇帝之后第二件事就是削藩。齐王、代王有小罪，现在已成阶下囚，一个在凤阳高墙内坐井观天，一个在巴蜀寄人篱下。连素有贤名的周王也被贬成了庶民，扔到云南十万大山里去与猿猴为伍了，其余诸王人人自危，他们又不是白痴，虽然没有反抗朝廷的勇气，可是一旦燕王起兵，他们之中又有几人肯全心全意地帮助那个早晚削藩削到他们头上的侄子呢？
有此种种考虑，道衍觉得，燕王如果想死里逃生，扯旗造反未必就全无机会，可是没想到燕王至今仍执迷不悟，在王府装了半个月的病，脑袋都憋大了，就想出这么一个“送羊入虎口”的所谓妙计，道衍可真急了。
道衍急忙道：“使不得！使不得啊殿下，皇上磨刀霍霍，杀意已现，周王、齐王、代王现在已相继束手就擒，而皇上最忌惮的就是殿下你，皇上岂会因你自赴朝堂便就此罢手？殿下此去，恐怕非但不能劝得皇上回心转意，还要自投罗网啊！”
朱棣何尝不知此一去凶多吉少，可是思量许久，他也只有这一个办法可行了，不让皇帝明白自己并无反意，皇上这口刀早晚还是要落下来的，普天之下莫非王土，躲在北平就能捱过这一刀么？要说危险，在北平亦或在南京又有什么区别？
至于造反，他也偶有想过，只是这个念头刚刚浮上心头，立即就被他甩开了。没有一点成功的可能的，汉朝时候七王清君侧，合七国兵马，朝廷平乱也不过只用了半年工夫，他一个光杆亲王，拿什么造反？简直是开玩笑，如果这样他都能成功，那简直都没有天理了。与其扯旗造反落个叛逆的罪名再被诛杀满门，不如以诚意和亲情打动皇上，或可求得一线生机。
所以朱棣对道衍道：“大师多虑了，朱棣业已仔细考虑过了。俺是宗室长辈，皇上的叔父之中，现在俺辈份最大，皇上素来仁孝，虽然忌惮诸王掌握兵权，可现在俺已交了兵权，要不是小人怂恿，皇上也不至于步步进逼；再者，俺守土戍边，屡立战功，没有功劳也有苦劳啊，此一去没有什么罪过，皇上如何就能把俺拿下？朝廷，总要讲个体面的吧？
还有，俺朱棣与孝康皇帝（先皇太子朱标）素来亲近，俺的王妃和皇嫂吕氏（朱允炆生母，现尊为皇太后）以前走动的也极密切，皇嫂现在是皇太后了，想来她也不会坐视俺这小叔子和她的三个侄儿冤枉受罪，皇上仁孝，如果太后说一句话……”